Grüsse Zurück,
Bezüglich punkt 1 kann ich dir leider nichts weiterhelfen. Ich Würde Allerdings dazu tendieren den Simmerring an ort und stelle zu belassen.
2. Ich konnte bisher keine Probleme mit den Ölpumpen feststellen. Die Verschleiß grenzen findest du im Werkstatthandbuch.
3. Wirkliche Macken sind mir bisher nicht aufgefallen. Das einzige (aber eher Positive) ist das bei Ölmangel der Motor sich frühzeitig Akustisch meldet. (Rasseln im Zylinderkopf)
4. Grundsätzlich solltest du erstmal eventuellen Verschleiß begutachten. Da du den Motor also eh zumindest teil Zerlegen musst würde ich auf jeden Fall empfehlen den Zylinder zu honen und einen neuen Kolben einzusetzen.
Wenn du gleich auch Nummer sicher gehen willst:
Motor komplett zerlegen
Kurbelwellenlager wechseln
Pleul(lager) wechseln bzw wechseln lassen
Lager der Antriebswelle (wo das ritzel drauf kommt) tauschen + Simmering und O Ring
Außerdem würde ich den Zylinderkopf mal vom Fachmann (z.B. ABP Racing) begutachten lassen. Wenn es das einem wert ist kann hier unter Umständen auch noch ein wenig Leistung gefunden werden ;)